Här finns några av de äldsta daterade kyrkorna i Sverige.
Folkungarnas kungavapen från 1200-talet satt på väggen i Rogslösa kyrka då Elias Brenner reste runt och tecknade av kyrkorna i området på 1670-talet. Kyrkan byggdes om kraftigt under 1200-talets sista kvartal och den berömda dörren är daterad till 1275, samma år som Magnus Ladulås blev kung.
Den fina gården Häckenäs vid Vätterns strand ägdes i början av 1300-talet av drotsen Matts Kettilmundsson. Under försvaret mot den danske konungens krigståg mot Sverige 1309 skall han ha fört hertig Eriks huvudbanér i striden vid Svämb söder om Ödeshög. Matts -som var så överlägsen vid tornerspelen på sin tid att han retade gallfeber på kung Birger – var den som bar Magnus Eriksson som treåring till kungavalet 1319. Samme kung Magnus Eriksson som ägde Bårstad i Rogslösa, Källstad gård och jord i Djurkälla i Väversunda och Kedevad i Strå vid mitten av 1300-talet.
Kung Magnus och drottning Blanka donerade Vadstena gård till heliga Birgittas klosterstiftelse vid den här tiden. Även hon var jordägare i Dal: godset Freberga i Rogslösa socken. Något senare under seklet satt riddaren Gerhard Snakenborg som hövitsman på borgen i Hästholmen vid Ombergs södra spets. Sin sätesgård hade han i Eneby, Nässja socken i norra Dal.
År 1455 köpte kung Karls Knutsson Bonde jord i Ullevi i Örberga och något senare gjorde riddaren Johan Kristiernsson, Gustav Vasas farfar, arvskifte efter sin bror, herr Nils Kristiernsson bland annat rörande Hageby i Rogslösa sn. Under 1527 köpte Gustav Vasa själv två gårdar i Åsby, Rogslösa och genom ett brev två år senare får man veta att han hade arvegods i Ullevi, Örberga socken.
Vid sidan av och efter de statsbärande ätterna ägde klostren mycket jord i Dal, inte minst på grund av att de fått åtskilliga donationer av ätterna. Bara klostren i Alvastra och Vadstena ägde ca hälften av all mark i Dal innan de tynade bort på 1500-talet. Jorden drogs då in till Kronan.